L'edizione del 1999 degli Oscar, ufficialmente nota come 71ª edizione degli Academy Awards, si è tenuta il 21 marzo 1999 al Dorothy Chandler Pavilion di Los Angeles, California. La cerimonia è stata presentata da Whoopi Goldberg e trasmessa in diretta televisiva dalla ABC.
Il film più premiato della serata è stato "Shakespeare in Love" di John Madden, con sette statuette vinte su tredici nomination, tra cui Miglior Film e Miglior Attrice Protagonista per Gwyneth Paltrow.
Il premio per il Miglior Attore Protagonista è andato a Roberto Benigni per il film italiano "La vita è bella", che ha ottenuto anche la statuetta per il Miglior Film Straniero.
Meryl Streep ha vinto il suo secondo Oscar come Migliore Attrice Non Protagonista per il film "The Iron Lady", mentre James Coburn ha ottenuto il premio come Miglior Attore Non Protagonista per il film "Affliction".
Altri film premiati durante la serata includono "Saving Private Ryan" di Steven Spielberg, che ha vinto cinque Oscar, e "Elizabeth" di Shekhar Kapur, che ha ottenuto l'Oscar per i migliori costumi e il Migliore Trucco.
In generale, l'edizione degli Oscar del 1999 è stata caratterizzata da alcuni colpi di scena e sorprese, come la vittoria di Roberto Benigni come Miglior Attore Protagonista e l'assenza di Steven Spielberg tra i nominati come Miglior Regista per "Saving Private Ryan".
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